Олеиновая кислота: формула, описание, применение

Олеиновая кислота – это главная составляющая оливкового масла. Именно благодаря ему вещество и получило свое название. Это соединение принадлежит к категории непредельных кислот и считается одним из наиболее распространенных в природе. Наиболее часто его можно встретить в растительных маслах, а также в жирах животного происхождения. Внешне вещество представляет собой обычную маслянистую жидкость без цвета, запаха и вкуса. Только некоторые виды олеиновой кислоты могут иметь едва заметный желтоватый оттенок – такие соединения применяют в промышленных целях, в продуктах питания они не содержатся.

Помимо оливкового масла, большое количество олеиновой кислоты содержится также в арахисовом масле, в подсолнечном и говяжьем жире.

Молекула олеиновой кислоты

Существуют исследования, подтверждающие пользу рассматриваемого вещества. Согласно им, олеиновая кислота способна понижать риск развития заболеваний сердечно-сосудистой системы, диабета, ожирения и гипертонии. Кроме того, соединение улучшает настроение и предотвращает образование злокачественных новообразований. Впрочем, как и у всех других продуктов, у олеиновой кислоты есть свои недостатки и свои противники – те, кто утверждает, что кислота опасна, а продуктов с ней стоит избегать.

Что такое олеиновая кислота

Олеиновая кислота – это мононенасыщенный натуральный продукт, обладающий массой полезных свойств. Наибольшее его количество содержится в растительных маслах: оливковом, арахисовом и подсолнечном. В меньших количествах соединение можно обнаружить практически во всех растительных и животных жирах. Продукты, богатые олеиновой кислотой, рекомендуют употреблять тем, что хочет избавиться от лишних килограммов и перейти на здоровое питание. Олеиновая кислота может считаться своеобразным заменителем животного жира, оказывающего воздействие на уровень полезного и вредного холестерина в крови.

Олеиновая кислота – это маслянистая жидкость, не имеющая ни вкуса, ни запаха. Соединение, применяемое в пищевой промышленности, бесцветное, а вот его техническая разновидность может иметь слабую желтую окраску.

Олеиновая кислота принадлежит к категории горючих веществ, поэтому в работе с ней необходимо придерживаться правил безопасности. Соединение реагирует с перманганатом калия с последующим окислением в диоксистеариновую кислоту.

В природе олеиновая кислота встречается в виде сложных эфиров: обнаружить ее можно практически во всех жирах. Соединение легко растворяется в спиртосодержащей среде, хлороформе и эфире, но не растворяется в воде. При долгом контакте с воздухом начинает изменять свой цвет на коричневый.

Олеиновую кислоту, которая применяется для промышленных целей, получают посредством многократной кристаллизации в специальном лабораторном оборудовании.

Открыл олеиновую кислоту французский химик Шевреле в начале 19 века, а ее молекулярный состав установил химик Готтлиб в 1846 году.

Свойства олеиновой кислоты

Олеиновая кислота принадлежит к карбоновым одноосновным кислотам с открытой цепью. Это значит, что молекулы в цепочке не замыкаются в геометрические фигуры.

Рассматриваемый реактив характеризуется набором свойств, присущих и другим кислотам.

Олеиновая кислота способна вступать в реакции с солями и оксидами металлов. В результате образуются олеиты – соли олеиновой кислоты. Рассматриваемое вещество также окисляется перманганатом калия, в результате формируется смесь из предельных кислот.

Олеиновая кислота, по сути, это обычное масло, отличающееся только своей консистенцией – вещество более жирное. Его молярная масса – 282,46 г*моль, плотность – 0,895 г/см³.

Специалисты выделяют следующие свойства олеиновой кислоты, обуславливающие ее популярность в разных отраслях:

• способность контролировать уровень сахара в крови, предотвращать появление и развитие атеросклероза;
• выработка энергии, позволяющей обеспечивать нормальную работу организма;
• снижение резистентности к инсулину и профилактика появления сахарного диабета;
• восстановление поврежденных мембран тканей на клеточном уровне;
• укрепление дряблых сосудов;
• выведение продуктов окисления;
• усиление защитных функций организма;
• укрепление волос и ногтей;
• восстановление тканей при ожогах и прочих травмах, а также повышение эластичности кожи;
• усвоение важных для человека витаминов и минералов;
• жиры олеиновой кислоты усваиваются в разы лучше, чем другие продукты, поэтому вещество пользуется большой популярностью в тех случаях, когда необходимо контролировать массу тела;
• улучшает процесс передачи нервных импульсов и нормализует работу практически всех систем и органов;
• обладает противовоспалительным эффектом, ускоряющим процесс восстановления при некоторых заболеваниях;
• контролирует уровень вредного холестерина в крови и препятствует его отложению на стенках сосудов: вещество предотвращает появление атеросклероза.

Формула олеиновой кислоты и особенности ее получения

Формула олеиновой кислоты выглядит следующим образом:

C₁₇H₃₃COOH

Олеиновую кислоту, применяемую в промышленности, производят посредством гидролиза различных растительных масел, например, его изготавливают на основе подсолнечного масла, чуть реже применяют соевое, рапсовое и горчичное масла. Данную разновидность масла не применяют для производства пищевой продукции.

Формула олеиновой кислоты

В промышленности оливковое масло как источник олеиновой кислоты, применяют редко из-за его высокой стоимости. Чаще используют рапсовое, подсолнечное, кориандровое и горчичные масла. Сперва их разлагают, затем убирают легкокипящие и тяжелокипящие соединения.

Для получение олеиновой кислоты также часто применяют метод гидрирования талого масла. Финальный продукт часто применяют для обработки сульфатного мыла. Чтобы выделить кислоту из смеси органических соединений на них воздействуют температурой и давлением – для завершения процесса требуется 3 часа.

Для закрепления результата используют катализатор, который получают из палладия. Содержание олеиновой кислоты в таловом масле не превышает 40%. В последнее время палладиевый катализатор заменяют никелевым аналогом.

Наиболее часто применяют метод гидролиза.

В природе олеиновая кислота образуется посредством дегидрирования стеариновой кислоты или удлинения цепи ненасыщенных жирных кислот.

Родственные соединения олеиновой кислоты

В транс-изомер олеиновой кислоты известен как элаидиновая кислота. Изомеры обладают длинным перечнем физических и биохимических свойств. Элаидиновая кислота считается одной из наиболее распространенных в рационе: она способна оказывает негативное воздействие на состояние человеческого здоровья. Реакция, в ходе которой олеиновая кислота превращается в элаидиновую называется элаидинизация.

Вторым по распространению изомеромолеиновой кислоты является петрозелиновая кислота.

Производство олеиновой кислоты

В промышленности олеиновую кислоту получают методом гидролиза масел и жиров с фракционированием образующейся смеси кислот и многократной перекристаллизацией из метанола или ацетона.

В естественной среде олеиновая кислота производится посредством дегидрирования стеариновой кислота или удлинения цепи ненасыщенных жирных кислот.

Полезные свойства олеиновой кислоты

Без данного вещества невозможна полноценная работа многих систем организма. Так, рассматриваемое соединение необходимо для правильного функционирования иммунной, сердечно-сосудистой, эндокринной, нервной и пищеварительной систем.

Кроме того, олеиновая кислота обладает следующими полезными свойствами:

• стабилизирует уровень глюкозы в крови, что предотвращает развитие сахарного диабета;
• купирует рост холестериновых отложений в кровеносных сосудах – это свойство позволяет предупредить возникновение тромбоза, атеросклероза, инфаркта и инсульта. Пациентам с повышенным риском развития заболеваний сердечно-сосудистой системы врачи назначают диеты с пониженным содержанием жиров и высоким содержанием углеводов. Подобное питание понижает уровень холестерина в крови. Но если сравнить такую диету с питанием, где присутствует правильное масло, можно сделать вывод о том, что оно более эффективно в сравнении с углеводной диетой;
• повышает устойчивость организма к внешним раздражителям, укрепляет иммунную систему – олеиновая кислота обладает способностью напрямую взаимодействовать с иммунными клетками, отвечающими за сроки и интенсивность воспаления тканей организма;
• стимулирует барьерную функцию кожи;
• замедляет процесс деления злокачественных клеток – благодаря способности олеиновой кислоты снижать окислительный стресс в клетках и защищать ДНК от повреждений происходит снижение риска появления злокачественных новообразований. Исследования показали, что женщины, регулярно употребляющие олеиновую кислоту, реже страдают раком молочных желез;
• нормализует обмен веществ и ускоряет его, что позволяет избежать отложения лишних килограммов – по данным ВОЗ диета с повышенным содержанием мононенасыщенных жиров представляет собой прекрасное средство для предотвращения появления ожирения. Было установлено, что подобное питание в течение месяца позволяет уменьшить центральное ожирение. Это работает даже для пациентов с диабетом;
• активизирует процесс усвоения витаминов и гормоноподобных соединений;
• повышает проницаемость клеточных мембран;
• усиливает устойчивость слизистых оболочек органов: они становятся менее восприимчивыми к внешним факторам;
• помогает поддерживать требуемую степень увлажнения кожи, благодаря чему лицо приобретает здоровый свежий цвет, а высыпаний становится меньше;
• принимает участие в построении миелиновых оболочек нейронов;
• снижает уровень нервной возбудимости, что позволяет избежать состояния депрессии;
• делает стенки сосудов более эластичными;
• снабжает организм энергией, необходимой для стабильной работы;
• поддерживает мышечный тонус и регулирует работу мышечного каркаса;
• укрепляет органы сердечно-сосудистой системы – многие специалисты изучали особенности влияния образа жизни людей, проживающих в Северной Европе, США и Японии. По итогу проведенных исследований, ученые пришли к выводу, что диеты с повышенным содержанием мононенасыщенных жиров положительным образом сказываются на состоянии сердечной мышцы. Эффект от употребления олеиновой кислоты обусловлен ее способностью понижать уровень общего холестерина;
• позволяет избавиться от хронических болей – рассматриваемое вещество блокирует рецептор TRVP1, принимающий участие в регулировании чувствительности к боли. Это свойство объясняет способность олеиновой кислоты регулировать уровень воспаления. Инъекции препаратов, в состав которых входит олеиновая кислота, позволяют уменьшить болевые ощущения;
• уменьшает нарушения в работе мозга, обусловленные старением организма – рацион, в котором присутствует большое количество мононенасыщенных жиров позволяет уменьшить последствия нарушения работы мозга. Уменьшение мозговых нарушений обусловлено способностью данной кислоты поддерживать структурную целостность нейронов;
• замедляет процессы старения – процессы старения связаны с окислительным стрессом в клеточных мембранах и возникновением нарушений в структуре ДНК свободными радикалами. Крысы, потребляющие олеиновую кислоту в составе оливкового масла, демонстрировали меньше возрастного окислительного стресса;
• понижает кровяное давление – многочисленные исследования подтвердили, что рацион с содержанием большого количества мононенасыщенных жиров способствует снижению давления.

Олеиновая кислота принимает активное участие в обеспечении многих процессов в организме: она изменяет состав клеточных мембран и активность рецепторов.

Вред олеиновой кислоты

Помимо пользы олеиновая кислота способна также приносить вред организму. Так, употребление оливкового и других масел со значительным превышением нормы может сказываться негативным образом на состоянии здоровья человека.

Избыток данной кислоты в рационе может привести к следующим последствиям:

• увеличение массы тела – причиной роста цифры на весах является нарушение липидного обмена;
• обострение патологий поджелудочной железы – данная проблема является следствием нарушения синтеза ферментов;
• сгущение крови, которое может повлечь за собой такие проблемы как инфаркт, инсульт и тромбоз;
• нарушение работы печени.

В каких продуктах содержится олеиновая кислота

Олеиновая кислота является преобладающим компонентом в составе многих продуктов. Так, в жирах животного происхождения 40% состава представлено рассматриваемым соединением, в жирах растительного происхождения эта доля составляет 30%. В оливковом масле этот показатель достигает отметки 80%. Большое количество олеиновой кислоты содержится и в арахисовом масле.

Олеиновая кислота незаменима для человеческого организма: человек может вырабатывать ее самостоятельно или получать из продуктов питания. При этом стоит выбирать такие продукты, в которых олеиновая кислота содержится в легко усвояемой форме.

Чтобы снабдить организм достаточным количеством олеиновой кислоты, достаточно регулярно употреблять по небольшой горсти орехов. Помимо рассматриваемого вещества орехи содержат также полезные витамины и микроэлементы. В качестве замены орехам вы можете ввести в свой рацион тыквенные и подсолнечные семечки.

Авокадо, насыщенное олеиновой кислотой, помогает избежать появления и развития атеросклероза, а также укрепить защитную функцию организма. Кроме того, из авокадо можно также получить железо, фосфор и калий.

Олеиновую кислоту можно также получить из хлебобулочных изделий, включающих в свой состав льняное семя.

Специалисты советуют регулярно употреблять рыбу: она насыщена полезными веществами, улучшает работу головного мозга и укрепляет нервную систему.

Особенности применения олеиновой кислоты

Огромной популярностью олеиновая кислота пользуется в косметической отрасли: она входит в состав кремов для разных частей тела, лосьонов, гелей для душа и мыла. Такая востребованность объясняется способностью олеиновой кислоты оказывать положительный эффект на состояние кожи: она становится более подтянутой, приобретает равномерный тон, морщинки становятся менее заметными, а количество высыпаний уменьшается.

Рассматриваемая кислота помогает удерживать влагу в кожном покрове: кислота выступает в роли защитной пленки, которую невозможно заметить невооруженным глазом.

Олеиновую кислоту используют и в химической промышленности: она выполняет роль эмульгатора – вещества, способного превращать несмешивающиеся между собой компоненты в эмульсии. Без олеина не было бы возможности произвести мыло – оно попросту расслоилось бы на фракции.

Молекула олеиновой кислоты

Рассматриваемое вещество также широко применяется в медицине. Так, например, в аптеке можно обнаружить препарат «Линетол» – его часто выписывают при лучевых ожогах. Также средство помогает облегчить состояние при других повреждениях кожи.

Где приобрести олеиновую кислоту и сколько она стоит

Стоимость олеиновой кислоты зависит от марки вещества. Наиболее востребованной считается марка Б15: ее в огромных количествах закупают производители каучука, лакокрасочной продукции, а также владельцы крупных химических предприятий.

Килограмм олеиновой кислоты обойдется вам в 60 рублей. При оптовых закупках можно добиться понижения стоимости до 10 рублей за килограмм.

А вот за олеиновую кислоту Б-14 нужно заплатить меньше – всего 30 рублей за килограмм. Можно найти также предложения по 25 и 22 рубля.

Приобрести олеиновую кислоту можно у крупных производителей как в оффлайн, так и в онлайн режиме.

Заключение

Олеиновая кислота – это вещество, принадлежащее к группе карбоновых кислот. Внешне соединение представляет собой прозрачную маслянистую жидкость со слабым желтоватым оттенком. Окрашенную разновидность кислоты используют исключительно в промышленности. Вещество прекрасно растворяется в спиртосодержащей среде и эфирах, но не растворяется в воде.

Данное вещество очень важно для правильного функционирования организма: кислота принимает участие в протекании длинного перечня процессов. Кроме того, олеиновую кислоту широко применяют в производстве косметической продукции, ее задействуют также в изготовлении фармацевтических препаратов.

Олеиновая кислота в больших количествах содержится практически во всех разновидностях растительных и животных масел.